由于受到“电话门”丑闻的处罚，AC米兰的巨星们不得不提前结束假期参加本场欧冠资格赛，他们必须击败红星才能晋级小组赛。本场比赛AC米兰难度极大，在缺乏训练和准备的情况下对阵已经训练比赛多时的红星困难重重。而且本场比赛，红黑军团阵中马尔蒂尼、内斯塔和卡拉泽因伤无法出场，这对米兰的后防线影响不小。

本场比赛安切洛蒂依然排出442的阵容，门将迪达，后防线塞尔吉尼奥和卡福分居左右，西米奇和科斯塔库塔搭挡中卫线。中场为加图索、皮尔洛、西多夫和卡卡，锋线组合是因扎吉和吉拉迪诺。今天是锋线杀手因扎吉的生日，他渴望能够帮助球队晋级小组赛。

上半时开场2分钟，红星队反击获得机会，扬科维奇右路突破后回做，吉奥戈耶夫的一脚低射极具威胁，迪达侧身倒地将球扑出。4分钟，西多夫左路下底回做，皮尔洛禁区附近的右脚射门偏出。第9分钟，卡福在右路成功突破之后横传禁区中路，西多夫拿球再传，卡卡跟进未能碰到皮球。11分钟，吉拉迪诺禁区内的强力头球攻门几乎帮助米兰取得领先，皮尔洛挑传右路，卡福停球后晃过后卫传中，吉拉迪诺的近距离头球攻门太正被对方门将得到。

14分钟，因扎吉接到皮尔洛开出的任意球门前凌空抽射，皮球弹地后偏出。16分钟，对方米罗瓦诺维奇禁区前沿的劲射高出。20分钟卡卡展现过人绝技，他连续突破从左路突入禁区，门前的小角度打门被挡出。

22分钟，今天年满33岁的因扎吉帮助球队打破了僵局，卡卡与吉拉迪诺配合后妙传，因扎吉禁区内射门攻破了对方的大门，1－0。28分钟，巴斯塔再米兰禁区前沿的右脚凌空抽射擦门柱出了底线。33分钟，因扎吉再度获得机会，皮尔洛的任意球制造混乱，可惜因扎吉的近距离射门却被门将挡出。卡福拿球后右路再传中，因扎吉后点倒勾射门高出。

38分钟，加图索前场断球，对方加耶拉倒了加图索被主裁判出示黄牌。40分钟，红星打出漂亮配合，日季奇头球回顶，米罗瓦诺维奇迎球大力抽射被迪达得到。42分钟，米兰右路发动攻势，经过撞墙配合后获得传中机会，因扎吉门前的挑射偏出。45分钟，西多夫左路传球，因扎吉凌空打门被门将没收。补时阶段，卡卡左路禁区附近的低射被门将得到。上半时依靠因扎吉的入球，AC米兰1球领先。

下半时刚刚开始，因扎吉小禁区内接到塞尔吉尼奥的左路传球头球后蹭攻门偏出。49分钟，AC米兰获得任意球机会，皮尔洛的直接任意球低射被对方门将兰德杰洛维奇扑出。55分钟，卡卡右侧突入禁区后低传，兰德杰洛维奇倒地扑球脱手，可惜吉拉迪诺跟进没能碰到皮球。

60分钟，卡卡接到因扎吉的传球突入禁区低传，吉拉迪诺停球后低射被门将没收。62分钟，AC米兰再度获得得分良机，吉拉迪诺接到卡福的传中头球后蹭，对方门将单手将球挡出，因扎吉拿球底线回做，西多夫与因扎吉二过一配合后左脚打门偏出。64分钟，西多夫的远射造成门将脱手，可惜卡卡近距离的补射居然没有打中部位。之后不久，因扎吉门前抢点将球打入，可惜越位在先被判无效。

73分钟，安布罗西尼替下吉拉迪诺。随后布罗基和古尔库夫替换卡福和皮尔洛登场。85分钟，出场之后的布罗基非常活跃，右路突破后的小角度打门高出。87分钟，因扎吉右路传中，安布罗西尼头球攻门弹地后被门将没收。补时阶段，塞尔吉尼奥的直接任意球射门再度被门将兰德杰洛维奇没收。最终依靠门将兰德杰洛维奇的出色发挥，红星客场仅仅以0－1小负强大的AC米兰。在客场红黑军团必将迎来更为艰难的苦战，8月23日的贝尔格莱德双方将再度交手。

AC米兰阵容：迪达/卡福（78'布罗基）、西米奇、科斯塔库塔、塞尔吉尼奥/加图索、皮尔洛（80'古尔库夫）、西多夫/卡卡/吉拉迪诺（73'安布罗西尼）、因扎吉